Vào năm 1930, Elbe đến Đức để thực hiện chuyển đổi giới tính, điều mới chỉ là thử nghiệm vào thời gian đó. Một loạt 4 buổi giải phẫu được diễn ra trong thời gian 2 năm.[16] Buổi giải phẫu cắt bỏ tinh hoàn đầu tiên được nhà tình dục học Magnus Hirschfeld giám sát tại Berlin.[16] Kurt Warnekros, một bác sĩ tại phòng khám Dresden Municipal Women, là người theo dõi các cuộc phẫu thuật còn lại của Elbe.[17] Trong buổi giải phẫu thứ hai, bà được cấy ghép buồng trứng vào hệ thống cơ bụng, sau đó được cắt bỏ dương vật cùng bìu trong buổi kế tiếp.[18]

Trong thời gian diễn ra buổi phẫu thuật cuối cùng của Elbe, bà trở thành chủ đề xuất hiện trong nhiều bài báo tại Đan Mạch và Đức. Tòa án Đan Mạch tiến hành vô hiệu hóa cuộc hôn nhân của Wegeners vào tháng 10 năm 1930,[19] trong khi Elbe dự định thay đổi giới tính và tên của mình một cách hợp pháp, bao gồm nhận được một tấm hộ chiếu dưới cái tên Lili Ilse Elvenes. Bà dừng sự nghiệp hội họa, tin rằng đó là một phần trong việc nhận dạng nên Einar. Lili lúc này gần như chắc chắn là người lưỡng tính,[20] với một vài báo cáo cho rằng Elbe đã có tử cung trong khoang bụng.[21] Bà cũng có thể mắc Hội chứng Klinefelter, một tình trạng không phân li nhiễm sắc thể mới được phát hiện vào năm 1942.[22]

Sau khi cuộc hôn nhân đổ vỡ, Lili bắt đầu mối quan hệ tình cảm cùng nhà buôn tranh người Pháp Claude Lejeune. Bà trở về Dresden để hoàn tất buổi giải phẫu cuối cùng—thực hiện âm hộ,[21] với mong muốn có thể giúp bà kết hôn và có con với Lejeune.[20][23][24] Vì chưa có thuốc ngăn ngừa sự đào thải của các cơ quan được cấy ghép vào cơ thể, bà qua đời vào ngày 13 tháng 9 năm 1931, tức khoảng 3 tháng sau khi phẫu thuật.[20][21][23][23][24][25][26] Gottlieb chỉ biết tin Elbe mất khi đã dời đến Morocco cùng người chồng Major Fernando "Nando" Porta, một sĩ quan quân đội kiêm phi công và nhà ngoại giao gốc Ý. Gottlieb từng kể lại cùng một người bạn của mình về "Lily bé nhỏ tội nghiệp của tôi [sic]".[cần dẫn nguồn] Sau khi sinh sống vài năm tại Marrakech và Casablanca, gia đình nhà Porta tan vỡ và Gottlieb trở về Đan Mạch, nơi bà qua đời "không một xu dính túi" vào năm 1940.[23]